Réaction de couplage de l’ion diazonium du 3-amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine avec quelques dérivés de 2-aminobenzothiazoles

Abstract

Le travail réalisé dans le cadre de ce mémoire consiste en la synthèse de nou-velles molécules dérivées de la triazine et de quelques dérivés de 2-aminobenzothiazole s’inscrit dans la thématique de l’étude des matériaux organiques π-conjugués destinés aux applications photovoltaïques. Pour la mise en oeuvre de notre contribution dans ce vaste champ en plein essor nous avons procédé dans un premier temps à la préparation de l'ion diazonium issu du 3-amino-5,6-diméthyl-1,2,4-triazine indexé EM, puis à la copulation de ce dernier à divers dérivés de 2-aminobenzothiazole (PL1 à PL5) ainsi qu'au réactif de départ (HL), en vue d’obtenir des composés présentant des propriétés optoélectroniques à étudier à postériori. L’ion diazonium (EM) a été préparé en faisant réagir le 3-amino-5,6-diméthyl-1,2,4-triazine (HL) avec du nitrite de sodium en pré-sence de l’acide sulfurique concentré, à une température comprise entre -5 et 0°C. En raison de l'instabilité et du caractère explosif de l'ion diazonium, celui-ci a été utilisé immédiatement in situ sans être isolé dans les réactions de couplage avec plusieurs dé-rivés de 2-aminobenzothiazole notamment : le 2-amino-6-méthoxybenzothiazole (PL1), le 2-amino-6-éthoxybenzothiazole (PL2), le 2-amino-6-nitrobenzothiazole (PL3), le 2-aminobenzothiazole (PL4) et le 2-amino-5,6-diméthylbenzothiazole (PL5). À l’issue de ces réactions, six produits de réaction ont été obtenus et indexés de RD1 à RD6. Parmi eux, quatre (RD1, RD2, RD3 et RD6) ont été entièrement caractérisés par des analyses physiques et spectroscopiques (IR, UV, spectrométrie de masse, RMN 1D et 2D). et repartis en quatre différentes classes comprenant 02 diazènes : RD1 et RD2, correspondant respectivement au 5-((5,6-diméthyl-1,2,4-triazin-3-yl)diazényl)-6-mé-thoxybenzo[d]thiazol-2-amine et au 5-((5,6-diméthyl-1,2,4-triazin-3-yl)diazényl)-6-éthoxybenzo[d]thiazol-2-amine ; 01 triazène : RD3, correspondant au 3-((5,6-dimé-thyl-1,2,4-triazin-3-yl)diazényl)-6-nitrobenzo[d]thiazol-2(3H)-imine ; 01 triazine : RD6, correspondant à la 5-((5,6-diméthyl-1,2,4-triazin-3-yl)méthyl)-6-méthyl-1,2,4-triazin-3-amine. Les analyses spectroscopiques et spectrométriques des composés RD4 et RD5 sont en cours.