Étude chimique et évaluation des activités antibactériennes, antioxydantes et cytotoxiques des écorces du tronc de deux plantes de la famille des Méliaceae : Ekebergia senegalensis et Entandrophragma candollei

Abstract

Le présent travail porte sur l’étude chimique et l’évaluation des activités antibactériennes, antiradicalaires et cytotoxiques des écorces du tronc de deux plantes de la famille des Meliaceae : Ekebergia senegalensis et Entandrophragma candollei. Les différents extraits au mélange dichlorométhane/méthanol (1:1) obtenus des écorces de ces plantes ont été fractionnés et purifiés par des méthodes chromatographiques tels que les colonnes chromatographiques sur gel de silice, sur gel de séphadex LH-20, et les chromatographies sur couches minces analytiques conduisant ainsi à l’isolement de 31 métabolites secondaires. Leurs structures ont été déterminées par interprétation de leurs données spectroscopiques (IR, UV, RMN), spectrométriques (SM), diffractométriques (rayons-X), l’étude de leurs propriétés physiques, et par comparaison de ces données avec celles de la littérature. Les composés isolés et identifiés au cours de ces travaux appartiennent à plusieurs classes de métabolites secondaires telles que :Onze triterpènes : le lupéol, l’acide oléanonique, l’acide oléanolique, la 2,3,22,23- tétrahydroxy 2,6,10,15,19,23-hexaméthyl-6,10,14,18-tétracosatétraène, la 2-hydroxyméthyl- 2,3,22,23-tétrahydroxy-6,10,15,19,23-pentaméthyl-6,10,14,18-tétracosatétraène, la β-amyrine, la 2-hydroxy-α-amyrine, la 22-hydroxyhopan-3-ol, la 22-hydroxyhopan-3-one, et l'acétate de β-amyrine dont la structure est confirmée ici par la diffraction X-ray. l’odoratone, donc la structure et les configurations absolues ont été corrigées aux moyens des données RMN et de la diffraction aux rayons-X. Six limonoïdes : incluant trois dérivés nouveaux (encandollens C-E) dont les configurations absolues autour des carbones asymétriques ont été déterminées par l’expérience NOESY et par la méthode de diffraction aux rayons-X. L’obacunone, la prieurianine et le méthylangolensate dont la structure est confirmée ici par la diffraction X-ray. Cinq stéroïdes : le mélange de β-sitostérol et stigmastérol,le palmitate de β-sitostérol, la 3-O-β-D-glucopyranoside de β-sitostérol, la 3-O-β-D-glucopyranoside-6'-O-palmitate de β- sitostérol. Huit composés phénoliques : la senegaline un dérivé nouveau, la 4,6-diméthoxy-5-méthylcoumarine, la 7-hydroxy-6-méthoxycoumarine dont la structure est confirmée ici par la diffraction X-ray. La 5-(hydroxyméthyl)-4-méthoxycoumarine, la 6-hydroxy-4-méthoxy-5-méthylcoumarine, l’acide 4-hydroxy-3,5-diméthoxylbenzoïque, l’épicatéchine, et l’eucryphine. Un triester d’acide gras : la tripalmitine. Dans le but de confirmer la configuration cis de ses hydroxyles, l’odoratone a subi une acétonidation pour aboutir à trois nouveaux dérivés d’hémisynthèse nommés : odoratonides IIII. Quelques composés isolés ainsi que ceux obtenus par hémisynthèse des deux plantes ont été testés pour leur activité antibactérienne sur quatre souches à savoir : Bacillus subtilis DSMZ 704, Micrococcus luteus DSMZ 1605, Escherichia coli DSMZ 1058, Pseudomonas agarici DSMZ 11810 et pour leurs activités antioxydante et cytotoxique sur le radical libre DPPH, et la lignée cellulaire KB3-1, respectivement. Les résultats ont montré que la 4,6- diméthoxy-5-méthylcoumarine et la 2-hydroxyméthyl-2,3,22,23-tétrahydroxy-6,10,15,19,23- pentaméthyl-6,10,14,18-tétracosatétraène présentaient des faibles inhibitions sur B. subtilis (DZI : 8 mm) et sur M. luteus (DZI : 7 mm), respectivement. Par ailleurs, la prieurianine et l’épicatechine ont présenté une activité cytotoxique et antioxydante avec une CI50 (de 1,47 μM) et de (21 μg/ml), respectivement. Enfin, un amarrage moléculaire entre la prieurianine et trois protéines impliquées dans le développement du cancer à savoir : collagène neutrophile humaine (MMP-8), α, β-tubuline, et topoisomerase-1 a été effectué; ce qui a permis de fournir les informations supplémentaires sur sa cytotoxicité.

,